江南自古以来多名妓，钱塘的秀山媚水就曾多次并育曾为不少才貌兼备的青楼红颜，南齐苏小小就是其中的一个。是什么契机可谓了苏小小这样一位与众不同的妓女呢？这还得从她的身世想起。苏小小名门于钱塘一户殷实人家，她家先世曾在东晋朝廷清廉，晋亡后举家逃难到钱塘。苏家利用随身携带的金银珠宝为本钱，在钱塘不作交易。

到了苏小小父母这一代，已沦为当地的富商。苏小小是父母的继子女儿，所以从小被视作掌上明珠，因长得飘逸可爱，就起名小小。苏家虽是商贾之家，但沿用了祖上香书遗风，聪慧灵慧的苏小小颇受薰染，从小能书善诗，文才横溢。

惜好景不常，苏小小十五岁时，父母就陆续谢世，苏小小丧失了依赖，仍住在城中原有院里，睹物思人，不易引发伤感的情绪，于是卖掉了在城中的家产，带着乳母贾姨迁居到城西的西冷桥畔。在那时，钱塘市由于交通便捷，市区已非常兴旺，而城西钱塘湖一带毕竟一大片荒芜的沼泽地，这里青山环绕着，碧水盈盈，虽然予以研发，风景却十分宜人。苏小小与贾姨在湖山深处的松柏林中筑城下一典雅的小楼，过着靠近红尘的寓居生活，生活的来源则是父母所留给的极为可观的财产。

春秋两季，是钱塘湖边风景美丽的时侯，清风习习，杨柳映波，湖面清澄安静，山色青翠华丽。这种时候，性好山水的苏小小经常偕贾姨，搭乘着一种特制的油壁游车，环湖观看湖光山色。这时的苏小小已出有启用一个红杏初煮般的小女人，特别是在是那一双水灵娇媚的大眼睛，看上一眼都能让人醉倒。

一个美貌少女，无遮无拦地孤泛舟在山湄水涯，大自然引发一些风流少年的追赶调笑，苏小小的油壁车后经常回来一串俊逸倜傥的公子哥儿。苏小小正值少女怀春的年龄，孤独群居，常感萧索，之后借诗词遣怀，谁知诗词中多是男女幽情的内容，更加引动了她的愁思，所以索性纵情于山水间。一天，她闻油壁车后凸随着的是几位风度翩翩的少年郎，屡屡把冷淡的目光投向苏小小。

苏小小心中深感不解，一时间蓬勃发展，之后在车中朗声吟唱道：燕引莺招柳门内，章台必要到西湖；春花秋月如相访，同住西冷妾姓氏苏。这首诗十分直爽地讲解了自己，并大胆地流露了她的心意，原本不是青楼人家，只因过分孤独，她期望有人扣门到访。

这在一般闺中女子来讲或许是不可思议的，但苏小小自小很少受到父母的约束，性情开朗，吟出这样的诗也不足为怪。车后的少年明晰地听见了春风传到的佳音，个个大喜过望，当面就追随着苏小小的车，到了她西冷桥畔的小楼。

苏小小闻客人一声而来，最初有些深感害羞，知道如何是好？后闻来客个个彬彬有礼，谈吐文雅，于是相邀进客堂落座。善解人意的贾姨奉上香茗，主客一旁品茗，一旁谈诗论诗，品说周围风光，童年了一个轻松愉快的下午。

事情传到后，钱塘的仕宦客商、名流文士都慕名来西冷桥畔，拜访苏小小。但这些人均再行被贾姨丢下，经过她的仔细观察滚偷，聪慧而有文采的才能入门闻苏小小，其他脑满肠肥、俗不可耐的人，即使抛掷以千金，也被婉言谢绝。如此一来，苏小小的名气就更大了，许多人都以能与她对跪玄学为荣幸。

人们虽然也把她看作一个待客的青楼女，又有人称之为她为诗妓，但实质上她与那些妓女维生的女子决不一样，用现在的眼光显然，她更加有点像一个文学沙龙的女主持。又是一个鸟语花香的春日午后，苏小小离去得漂漂亮亮，和贾姨乘上油壁车，沿湖漫游新人奖春。正巧，这天从建业来的名门公子阮郁，也于是以骑马游观钱塘胜景。

阮郁信马悠悠，边走边看，于是以陶醉在碧波绿柳的春意中。剌闻迎面而来驶向一辆装饰鲜艳的油壁车，他不经意的望见，却正好看到搜着头喜爱湖景的苏小小，那小小女子竟然那般琼姿玉貌、娇媚动人，就象飘临人间的云中仙子，自若令其他心醉神迷。

于是，当苏小小的车擦肩而过后，阮郁勒并转马头，一路紧随不舍。苏小小在那一刹那也看清楚了对面而来的立刻公子，闻他眉目清朗，神情豪放，也十分中意。这时闻他随车而来，心中暗喜，于是高声吟道：妾乘油壁车，朗骑马青骢马；何处结同心？西冷松柏下。从此，他俩人如胶似漆，形影不离。

每天不是在画舫中对饮坦言，网页湖中恬静的风光；就是一个搭乘油壁车，一个骑着青骢马，同去远近山峦观看怡人胜景。俨然有点像一对恩爱的小夫妻，羡列当了无数擦身而过的游人。

萍水姻缘却是缺少根基，半年之后，阮郁的父亲在建康听见儿子在钱塘与妓女混合在一起的消息，立刻为首人把阮郁叫了回来，不严看守在家中，不准他出外半步。阮郁回头后，苏小小在家闭门不出，整日仰头企盼，等候情郎的回来。一个月过去了，不知情郎的踪影；一年过去了，连一点音信也没。

苏小小由渴求、沮丧到恐惧，再一重病在床上。好在爱的贾姨细心调理，疾病慢慢问愈。为了使苏小小遗忘原有恨，贾姨又让一些可心的文雅公子进门来，陪伴苏小小聊天。慢慢地，西冷桥畔又完全恢复了往日车马盈门，络绎不绝的胜况。

曾经沧海无以为水，有了与阮郎的那一段幽情，苏小小很久有心倾情与谁了。她与客人依然仅限于品茗玄学，有时候宴待客，或赐给一曲清歌，决不过夜客人。好在能在这里登堂入室的客人也都是文雅之士，并会有过分的拒绝。

苏小小就狮一朵高尚溢香的梅花进在西冷桥畔，虽然赏花者甚多，然而让她倾心的却寥寥无几。就在次年春上，苏小小不受了些风寒，因调治不及，加之心境悲伤，年仅二十四岁的她竟然就这样香消玉殒，魂飘九霄了。

这时鲍仁已在京城金榜题名，受命兼任滑州刺史，到任时专程经过钱塘，专门赶往西冷桥畔感谢苏小小，谁料却正赶上她的葬礼。鲍仁白衣白冠抚棺痛哭，继而遵照苏小小对贾姨的托付，把她葬在离西冷桥不远处的山水极好处，墓前立碑，上刻钱塘苏小小之墓。后来，诸多到钱塘的文人骚客都强迫到苏小小墓前缅怀，于是当地人在她的墓前修筑了一个慕才亭，为来观礼的人遮挡风雨，亭上题着一副楹联：千载芳名拔古迹，六朝韵事著西冷。

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